Cazalet a ´80-as évek végének egyik felkapott modellsztárja volt, aki a legnagyobb divatházak kifutóin szerepelt. Így került kapcsolatba Madonnával is, aki Jean Paul Gaultier (aki állítólag az egyik parfümjének üvegét Cazalet alakjáról mintázta) barátjaként részt vett a divattervező egyik show-ján, ahol azonnal kiszúrta magának a gyönyörű modellt, és szerepet ajánlott neki a Justify My Love klipjében.

A felvételre egy párizsi hotelben került sor, és a modell számára csak ott derült ki, hogy a klipben majd csókolóznia kell Madonnával. Amanda Cazalet szerint nagyon meglepte, hogy nyelves csókváltás lesz majd köztük, de színészi munkának fogta fel. Madonnára azonban sokkal nagyobb hatással volt a jelenet, mert ezt követően még két évig üldözte a szerelmével a modellt.

Cazalet idővel férjhez ment, és gyermeket várt, de a most árverésre bocsátott levél alapján (amit a popsztár vörös tollal, és kézzel írt a modellnek) Madonnát mindez nem tántorította el, és hősszerelmesként ostromolta a modellt:

„Te vagy a leggyönyörűbb nő a világon. Meghalok, hogy újra csókolhassalak, rólad fantáziálok egész nap. Tudom, hogy férjhez mentél és gyereket vársz, nem tudom megmagyarázni a vonzalmamat, mégis bennem él. Nagyon kevés nő iránt éreztem ilyen vonzalmat. Szeretnélek újra látni. Remélem, a babád jól van, mindenképpen írj vissza, vagy hívj, vagy küldj faxot" - írja a levélben Madonna

A popsztár még két évig üzengetett a modellnek, de aztán úgy tűnik belátta, hogy Cazalet nem viszonozza az érzéseit.